Повсеместная цифровизация привела к изменениям в сфере занятости, повлияв на увеличение ее цифрового сегмента. Часть занятых в нем независимо работают с разными заказчиками, отличаясь автономией и высоким уровнем самоорганизации в своей трудовой деятельности. Установлено, что в научной литературе таких работников, работающих на себя, обычно относят к прекариату (общности социально-неустроенных трудящихся) из-за хронической нестабильности и рисков в их трудовой деятельности. Иной взгляд на самозанятых автономных работников предлагает неординарная концепция Д. Пинка о «свободных агентах». Репрезентованы и критически осмыслены ключевые идеи эксперта, касающиеся определения и категорий данных независимых работников, причин, усиливших их роль в современной экономике, основополагающих ценностей, характерных для независимых работников, а также особенностей и вызовов профессиональной деятельности «свободных агентов». Положения Д. Пинка проиллюстрированы с помощью данных, собранных методом индивидуального полуформализованного интервью с независимыми работниками (n = 12). Сделан вывод, что рассмотрение «свободных агентов» требует более критического и сбалансированного подхода, учитывающего сложности и риски, связанные с их деятельностью, выявленные по результатам интервью, так как Д. Пинк сфокусирован скорее на положительных сторонах рассматриваемого явления. Настоящая статья актуальна вследствие продолжающейся в Российской Федерации институционализации цифровых форм занятости и роста числа занятых подобным образом работников, часть из которых тождественна «свободным агентам», и может быть полезна для дальнейших исследований независимых работников, а также формирования политики и стратегий их поддержки.