Статья посвящена анализу договорных отношений с участием самозанятых граждан и возникающих в их рамках проблем гражданско-правовой ответственности. Рассматривается эволюция нормативных предпосылок участия самозанятых в гражданском обороте, показано, что их правовое положение формируется преимущественно за счет общих положений гражданского законодательства и договорной практики при отсутствии целостного специального режима. В статье обосновано, что профессиональный характер деятельности самозанятого оказывает непосредственное влияние на содержание договорной модели, трансформируя гражданско-правовое обязательство в профессиональное по своей сути, но не по форме. Проанализированы особенности распределения гражданско-правовых рисков, выявлена тенденция их концентрации на стороне исполнителя и показано, что договор в таких отношениях нередко выполняет функцию замещения системного правового регулирования. Отдельное внимание уделено неопределенности пределов гражданско-правовой ответственности самозанятого, проблеме соразмерности применяемых мер ответственности и влиянию возможной переквалификации договоров на устойчивость обязательственного режима.
Сделан вывод о том, что существующая модель договорной автономии при участии самозанятых граждан не обеспечивает необходимого баланса интересов сторон и воспроизводит правовую неопределенность, для чего требуется дальнейшее теоретическое осмысление и уточнение границ допустимого перераспределения ответственности в гражданском праве.