Данная статья посвящена комплексному исследованию актуальной проблемы современного музыкального образования и исполнительской практики - процесса обращения певцов академического амплуа к эстрадно-джазовому репертуару. Значимость указанной темы в контексте преодоления жестко фиксируемых жанровых границ, расширения современного рынка труда для вокалистов и возрастающих индивидуальных запросов артистов на творческую самореализацию в музыкальном пространстве новейшей эпохи неуклонно возрастает. Обозначенная проблема подразумевает системное изучение, углубленное осмысление и классификацию всей совокупности объективных и субъективных барьеров, препятствующих такому профессиональному переходу. Изыскания, предпринятые автором статьи, позволяют выявить и детально проанализировать три основных комплекса проблем. Первый из них - физиолого-акустический, связанный с фундаментальными различиями в механизмах звукообразования, работе дыхания, позиции гортани и использовании резонанса. Второй комплекс - музыкально-стилистический, охватывающий трудности освоения специфической ритмики (свинг, многочисленные синкопы), интонаций (блюзовые звуки, зонная природа интонирования), мелизматики, а также импровизационной техники. Третий комплекс - психолого-семиотический - обусловливается предполагаемой необходимостью смены исполнительского амплуа, преодоления внутренних эстетических установок и освоения определенных навыков сценического поведения и коммуникации с публикой. В заключительном разделе статьи отмечается, что успешное освоение данного амплуа требует не адаптации или упрощения академических навыков, а целенаправленной деконструкции соответствующей вокально-певческой техники и построения новой функциональной системы на основе интегративной педагогической методики. Подчеркивается необходимость разработки специальных учебных программ, ориентируемых на последовательное преодоление трудностей, которые сопутствуют успешному преодолению каждого из выявленных профессиональных барьеров.