В статье рассматриваются произведения заслуженного художника России, члена-корреспондента Российской академии художеств Ольги Яушевой, созданные на основе впечатлений от творческих поездок на Кубу. Многие написаны непосредственно с натуры во время пребывания в творческих командировках на Острове свободы, другие - в результате обработки в московской мастерской экспедиционных материалов (этюдов, эскизов, набросков). Цель данной статьи - проанализировать кубинскую серию работ мастера, созданных в 2019-2020-х годах, и с помощью структурно-семантического искусствоведческого анализа охарактеризовать систему средств художественной выразительности и семантики произведений живописца. Отсутствие значимых публикаций об О. Р. Яушевой актуализирует значение научных искусствоведческих исследований о художнице, которая занимает одно из лидирующих мест в современном российском искусстве.