Статья посвящена проблеме активизации стратегического мышления начинающего руководителя образовательной организации. Основным предметом изучения стало стратегическое мышление как педагогический феномен, влияющий на развитие образовательного учреждения. Подробно рассмотрен вопрос о структуре стратегического мышления. Отмечено, что каждому руководителю необходимо формирование стратегической осознанности, являющейся основой для принятия решений по управлению образовательным учреждением. В качестве методологической основы исследования избран системно-деятельностный подход. Для изучения вопроса трансформации стратегического мышления автором использованы общенаучный методы познания: анализ, синтез, обобщение, индукция. Настоящее исследование раскрывает стратегическое мышление как ключевой фактор эффективного управления образовательной организацией. Впервые проанализированы подходы к формированию стратегического мышления у начинающих руководителей ОО, включающие компетентностный, ситуационный, процессный и основанный на опыте подходы. Выявлена взаимосвязь стратегического мышления с критериями эффективности управления ОО, включая имидж, стресс-менеджмент и конкурентоспособность. Определены факторы активизации стратегического мышления, такие как наставничество, мониторинг образовательной среды и управление ресурсами. Развитие стратегического мышления у руководителей ОО является необходимым условием повышения эффективности образовательных учреждений. Стратегический подход в управлении способствует рациональному использованию ресурсов, снижению рисков и укреплению позиций ОО в образовательной системе. Для его формирования требуется комплексный подход, включающий специализированные программы обучения, развитие аналитических и управленческих компетенций, а также внедрение механизмов, направленных на адаптацию руководителей к динамичным изменениям в сфере образования.