Необходимость соответствовать новым экономическим моделям (Индустрии 4.0 и 5.0) стимулирует страны, организации и сектора к технологической трансформации. Реализация таких масштабных проектов требует определенного уровня зрелости и особой ресурсной базы для преодоления разного рода препятствий. В статье анализируются ключевые составляющие специфического потенциала для подобных инициатив с опорой на опыт преобразований городской среды, который может служить образцом для других социально-экономических систем. На эмпирических материалах японских и европейских городов раскрываются ключевые закономерности, влияющие на результаты перехода. Подчеркнута роль нарративных инструментов в формировании консенсуса между всеми участниками, без которого трансформационные инициативы рискуют пополнить доминирующую статистику провалов. Представленный в статье анализ факторов обогащает представления о специфике транзитивных процессов не столько с точки зрения технологических возможностей, сколько с позиций контекстуально-культурных различий и определенной степени зрелости городских управленческих команд и населения. Его результаты могут быть полезны лидерам, инициирующим долгосрочные радикальные преобразования в разных секторах для перехода к устойчивости и новому качеству развития