В русском искусстве позднего Средневековья выделяется группа разрозненных произведений, объединенных иконографией «подвигов покаяния святых осужденников» — различных способов добровольного умерщвления плоти, описанных в пятом слове «Лествицы» Иоанна Синайского. Этот фрагмент текста переписывался не только в составе всего сочинения, но и по отдельности, а также лег в основу разветвленной иконографической традиции, известной сначала в Византии, а с XVI в. и на Руси. Изображаемые монахи совершают разнообразные аскетические подвиги для очищения от грехов и страстей. В статье систематизированы примеры обращения к этой иконографии в русском искусстве XVI в., а для двух из них предложены новые атрибуции: для лицевой рукописи «Лествицы», происходящей из ризницы Троице-Сергиевой лавры, и для житийной иконы Иоанна Синайского из Рыбинского музея-заповедника. Путем их рассмотрения в соответствующем художественном контексте аргументировано их предположительно новгородское происхождение. Мы также предлагаем новую более раннюю датировку около середины XVI в. для иконы Иоанна Лествичника из Рыбинского музея-заповедника, отождествляя ее с конкретным образом, упомянутым в описи новгородского Антониева монастыря. Кроме того, в статье предложена интерпретация выбора сюжета аскетических подвигов для галерей Благовещенского собора Московского Кремля, заново расписанных после пожара 1547 г. Проведенное исследование позволяет заключить, что развитие и распространение иконографии подвигов покаяния в древнерусском искусстве следует в большой мере связывать с Новгородом и процессами, протекавшими в новгородской художественной среде в макарьевскую эпоху или немного позднее. Таким образом, именно новгородское искусство сыграло первостепенную роль в разработке художественного воплощения пятого слова «Лествицы», одного из наиболее ярких и оставивших глубокий след в славянской книжности текстов