Статья раскрывает системные дефекты судебной защиты имущественных интересов работников в российском трудовом праве, исходя из структурной асимметрии экономической власти сторон и обусловленной ею уязвимости наемного персонала. На материале современной практики показано, что ключевые риски концентрируются вокруг манипулятивной «премиальной» архитектуры оплаты труда и депремирования, формалистического применения сроков обращения за защитой, а также доказывания неофициальных выплат, где доступ к корпоративной документации и цифровым следам распределен неравномерно. Критически анализируется тенденция смешения трудовых компенсаций с гражданско-правовыми конструкциями, включая снижение выплат за задержку заработка и догматическую путаницу между индексацией и компенсацией, что в совокупности ослабляет восстановительную и превентивную функции ответственности. Отдельно освещаются проблемы номинальности компенсации морального вреда, неэффективности обеспечительных мер, уязвимости требований работников при банкротстве и сложности квалификации скрытых трудовых отношений в условиях платформенной занятости. Обосновывается необходимость переориентации судебного усмотрения на принцип благоприятствования работнику при неустранимых сомнениях, перераспределения бремени доказывания, нормативного учета переговоров о погашении долга для сроков обращения, а также институциональных решений - от алгоритмизации компенсаций до гарантийных фондов и расширения механизмов привлечения бенефициаров к ответственности.