Рассмотрен исторический аспект формирования современного облика пенсионной системы России за последние два десятилетия. Представлены основные этапы преобразования пенсионной системы России с начала новейшей истории и до начала прошлого десятилетия. Сформулированы основные факторы, влияющие на развитие пенсионной системы как части сферы услуг в условиях цифровизации. В результате анализа определено, что рост доли сферы услуг в ведущих мировых экономиках постоянно повышается. Обосновано, что цифровизация ускоряет переход пенсионной системы из разряда социально значимых функций в разряд одного из перспективных направлений в сфере услуг. Выявлено, что в перспективе одним из дополнительных способов инвестиций в экономику могут служить компенсационные выплаты граждан государству за досрочный выход на пенсию. Выявлена закономерность формирования дополнительных пенсионных услуг, которые способны существенно модернизировать сроки выхода на пенсию. Сформированы основные факторы, вследствие которых цифровая трансформация пенсионной системы России будет менять облик в ближайшее время. Предложены авторские определения таким терминам, как дополнительная услуга по пенсионному обеспечению граждан, индивидуальное пенсионное проектирование, ежемесячная пенсионная выплата (ЕПВ), компенсационная выплата и оператор пенсионных услуг. Сформулированы основные направления исследований в теории предметной области.