Цель настоящего исследования заключается в рассмотрении закономерностей преобразования авантюрной модели в повести Б. Окуджавы «Похождения Шипова, или Старинный водевиль». Актуальность исследования определяется, тем, что осмысление авантюрного сюжета в прозе Б. Окуджавы, с одной стороны, необходимо для уточнения основных тенденций и путей развития литературного процесса 1960-70-х годов, а с другой - для понимания жанровой специфики повести автора «Похождения Шипова, или Старинный водевиль». Исследование основывается на использовании совокупности методов: историко литературного, сравнительно-типологического, социокультурного. Авантюрная канва и водевильный сюжет «Похождений Шипова» помогли, с одной стороны, предложить читателю соотнести данное произведение с определенной устойчивой структурой (повесть А. Толстого «Похождения Невзорова, или Ибикус», роман И. Эренбурга «Необычайные похождения Хулио Хуренито и его учеников» или роман чешского писателя Я. Гашека «Похождения бравого солдата Швейка»), с другой - добиться остроты в постановке актуальных вопросов, раскрыть сложность социокультурной ситуации. В результате исследования обнаруживается, что авантюрность, с одной стороны, связана со специфической формульностью, которая проявляется в широком применении соответствующих повествовательных приемов (авантюрный герой, яркость, зрелищность образов, фиксация деталей и др.), с другой - отражает фарсовость действительности. Структурная организация повести драматургична. Стилевой доминантой текста Б. Окуджавы является тесная связь авантюрности с идеей театральности, которая в свою очередь достигается постоянным столкновением реальности и вымысла. Создание прозы с очевидным лирическим и философским началом не препятствует проникновению в нее авантюрности. Авантюрно в произведении Б. Окуджавы представление о судьбе «частного» человека как зависимости от истории и безуспешной попытке преодолеть её, а также предельно заостряется вопрос о свободе творческого самовыражения. Авантюрная схема используется автором с целью усиления пародийного звучания «истинного происшествия» в Ясной Поляне. Молодой граф Л. Н. Толстой подвергается преследованию в результате абсурдного донесения жандармского штаб-офицера. «Неканоничная» повесть, несомненно, являются новым этапом в развитии темы «глотка свободы» в творчестве автора. Перспективы дальнейшего исследования могут быть связаны с рассмотрением авантюрного начала в исторической прозе Б. Окуджавы, которая является примером сочетания историзма и авантюрности.