В статье исследуется эволюция политической и социально-экономической позиции Федерации независимых профсоюзов России в ключевой период системной трансформации страны с 1990 по 1993 гг. На основе анализа документальных источников и исторических данных реконструируется динамика перехода организации от альянса с демократическими силами и поддержки курса Б. Ельцина к нарастающей оппозиционности и открытым конфликтам с федеральным правительством. Особое внимание уделяется ключевым факторам этой трансформации: внутренней борьбе между «центристами» и «радикалами» внутри профсоюзного движения, разочарованию в результатах рыночных реформ, а также вовлечению Федерации независимых профсоюзов России в политическое противостояние исполнительной и законодательной властей в 1993 г. Статья демонстрирует, как организация, стремясь сохранить роль массового социального защитника, была вынуждена испытывать давление «снизу» (требования рядовых членов) и «сверху» (политика государства), что в итоге привело к кризису ее первоначальной модели и смене руководства. Работа вносит вклад в понимание роли крупных общественных институтов в эпоху постсоветского транзита.