В статье рассматриваются условия и особенности употребления древнерусских соотносительных союзов в аподосисе условного периода. В целом в наиболее престижных жанрах (жития, гомилетика) количество условных периодов с коррелятами минимально, а в самых близких к живому языку произведениях, наоборот, наблюдается тенденция к употреблению соотносительных союзов в большей части условных периодов. В зависимости от степени книжности текста распределяются и два основных соотносительных союза то и а: в житиях, проповедях, а также в древнерусских хожениях и произведениях Даниила Заточеника вариант а не употребляется, в прочих же сочинениях процент условных периодов с союзом а в аподосисе тем выше, чем ближе текст к живому древнерусскому языку. Разнообразие соотносительных союзов также в большей степени свойственно менее книжным памятникам: максимальное количество коррелятов (а, да, и, ино, ти, то, то ти, то же) характерно для берестяных грамот, а в житиях и проповедях возможны только то и изредка и. В оригинальных древнерусских памятниках можно заметить тенденцию выбора определенного соотносительного союза в зависимости от условного союза и от контекста: так, например, а тяготеет к аче и, возможно, к условным союзам на -ли; коррелят да никогда не встречается в контекстах с отрицанием, коррелят а — в контекстах с конъюнктивом. Только для коррелята то в древнерусских памятниках не обнаруживается ограничений на сочетаемость, что говорит о начальном этапе формирования современной ситуации с абсолютной монополией соотносительного то.