Работа посвящена вопросу об употреблении местоимений серии на -либо в контексте прямого отрицания, который остается дискуссионным, несмотря на фундаментальные исследования, посвященные семантике неопределенных местоимений. В работе эта проблема рассматривается на примере употребления местоимения какой-либо в Национальном корпусе русского языка и в Корпусе русских учебных текстов, XX XXI с привлечением экспериментальных данных. В результате выделяются типы контекстов, как лицензирующие использование местоимения, как и не допускающие такого употребления. Автор приходит к выводу о значимости семантики разнообразия множества, обозначенного именной группой, включающей какой-либо, для возможности употребления квантификатора какой-либо под прямым отрицанием