В данной статье рассматриваются теоретические основы и практические подходы к диагностике вероятности банкротства на примере ведущих представителей российского розничного сектора - ПАО «Магнит», ПАО «Корпоративный центр ИКС 5» и ООО «О’Кей». Проведён комплексный анализ финансовых показателей компаний с использованием моделей Альтмана, Таффлера и логистической регрессии, а также включены современные междисциплинарные подходы: поведенческая диагностика, оценка цифровой зрелости, анализ ESG-факторов и макроэкономической чувствительности бизнеса. Статья направлена на выявление причин потенциальной финансовой несостоятельности, включая институциональные, технологические и управленческие слабости, и предлагает комплексные меры по предупреждению кризисов.