Получение 4-хлорметилбензоилхлорида из п-толуиловой кислоты, п-толуилового альдегида и п-толуилацетата путем прямого хлорирования (2024)
Рассмотрены методы синтеза 4-хлорметилбензоилхлорида из п-толуиловой кислоты, п-толуилового альдегида и п-толуилацетата путем фотохимического и термического хлорирования.
Важным достоинством предложенных методов является возможность использования в качестве исходного сырья смеси всех указанных соединений.
Установлено, что реакция хлорирования протекает в мягких условиях и с выходом более 80 %.
Идентификаторы и классификаторы
Цель настоящей работы – получение 4-хлорметилбензоилхлорида.
Нами были рассмотрены различные методы синтеза этого вещества из продуктов электрохимического окисления п-ксилола – п-толуиловых кислоты и альдегида, а также п-толуилацетата.
Список литературы
- Маленков М.Ю., Калиничева А.М., Турыгин В.В. Электрохимическое
окисление п-ксилола в присутствии солей Се4+// Химия и технология органических веществ. 2022. № 3 (24). С. 42-48. - Smith J.H., Menger F.M. Concerning back-bonding and polar effects in aminoalkylbenzene derivatives // The Journal of Organic Chemistry. 1969. Vol. 34. P. 77 – 80. DOI: 10/1021/jo00838a019.
- Моцарев Г.В., Успенская И.Н. Хлорпроизводные алкилароматических углеводородов. Получение и переработка. М: Химия, 1983. 151 с.
- Patent US 4473498A. Water-soluble, fiber-reactive organic dyestuffs containing a β-ethylsulfonyl-methyl-benzoic acid amide group. Schlafer L., Hahnle R. Published: 25.09.1984.
- Hamed E.A., El-Bardan A.A., El-Mallah N.M. Kinetics of the reaction of sodium arylthiolates with nitro-carboxybenzyl halide derivatives // International Journal of Chemical Kinetics. 1996. Vol. 28. P. 283–289. DOI: 10.1002/(SICI)1097- 4601(1996)28:4<283::AID-KIN6>3.0.CO;2-R.
- Sidduri A., Tilley J.W., Hull K. et al. N-Cycloalkanoyl-L-phenylalanine derivatives as VCAM/VLA-4 antagonists // Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters. 2002. Vol. 12. P. 2475–2478. DOI: 10.1016/S0960-894X(02)00386-4.
- Weijian C., Yujie R. Develop new approaches to the synthesis of N,N,N-triethyl-4-[(hexahydro-2-oxo-1H-azepin-1-yl)carbonyl] -bromine/chloride // International Journal of Chemical Engineering and Applications. 2014. Vol. 5. № 2. P. 109-111. DOI: 10.7763/IJCEA.2014.V5.361.
- Патент SU 341796 A1. Способ получения β-фенилизопропиламидов п-диалкиламинометилбензойных кислот / Кудряшова Н.И., Хромов-Борисов Н.В., Новиков Н.А. заявл. 14.10.1968 № 1277958/23-4; опубл. 14.06.1972. Бюллетень № 9.
- Raju T., Kulangiappar K., Kulandainathan M.A. et al. Electrochemical chlorination of toluene by two-phase electrolysis // Electrochimica Acta. 2005. Vol. 51. № 2. P. 356-360. DOI: 10.1016/j.electacta.2005.05.002.
- Çimen Y., Akyuz S., Turk H. Facile, efficient, and environmentally friendly α- and aromatic regioselective chlorination of toluene using KHSO5 and KCl under catalyst-free conditions // New Journal of Chemistry. 2015. Vol. 39. P. 3894-3899. DOI: 10.1039/x0xx00000x.
- Akasaka T., Furukava N., Oae S. Homolytic halogenation of toluene with N-halosulfoximide // Chemistry Letters. 1979. P. 529-530.
- Serguchev Yu.A., Stetsyuk G.A., Strelko V.V., Tomilenko E.I. Catalytic properties of activated carbons in liquid-phase chlorination of toluene // Theoretical and Experimental Chemistry. 1996. Vol. 32. № 6. P. 313-316. DOI: 10.1007/BF01374123.
- Seelig Е. Ueber benzylacetat und abnliche korper, insbesondere ihr verhalten gegen chlor und brom // Journal für Praktische Chemie. 1889. Vol. 39. P.157-187.
Выпуск
Современное состояние и тенденции развития органической химии, технологии и промышленности органического синтеза в России.
Обзор новых технологий и оборудования, исследований в области уничтожения токсичных химикатов, вопросы промышленной и экологической безопасности, оценка и анализ риска.
Другие статьи выпуска
Статья посвящена разработке альтернативного метода синтеза ароматических и алифатических изоцианатов.
Одним из способов получения изоцианатов является взаимодействие первичного амина с карбонилирующим агентом в присутствии водных растворов или суспензий неорганических оснований, которые связывают образовавшийся в ходе реакции хлористый водород.
Такой подход позволяет проводить синтез за короткое время в мягких условиях. Описанный способ был применен нами к синтезу наиболее перспективных в настоящее время изоцианатов с использованием бис (трихлорметил) карбоната в качестве карбонилирующего агента.
Рассмотрены способы получения гексаметилендиамина с учетом доступности сырья в Российской Федерации в настоящее время.
Дана сравнительная характеристика синтезов из адипиновой кислоты и капролактама и сделан выбор в пользу последнего.
Разработан способ получения гексаметилендиамина из капролактама.
Предложена технологическая схема процесса.
В статье представлены результаты исследования различных составов
питательной среды на культуральные особенности и развитие Tetrahymena pyriformis (далее – T. pyriformis).
В ходе исследований определен оптимальный компонентный состав питательной среды, состоящей из 1,0 г пептона бактериологического, 0,3 г дигидрофосфата
калия, 1,7 г гидрофосфата натрия, 0,2 г хлорида натрия на 100 см3 дистиллированной воды.
Установлено, что новый состав питательной среды обеспечивает выход биомассы культуры в 1,8 раза выше, чем при культивировании в классической пептонной среде, и при этом является оптимальным для роста и развития инфузорий.
Проведены исследования по оценке чувствительности культуры инфузорий на модельном соединении – бихромате калия.
Установлено, что гибель 50 % инфузорий наступает при воздействии раствора модельного соединения в концентрации, равной 0,8 мг/дм3, а гибель 100 % культуры – при его внесении в концентрации 1,6 мг/дм3.
Рассмотрены различные способы определения минимального флегмового числа, основанные на графическом методе, использовании коэффициента относительной летучести, разделяемости смеси.
Новизна исследования заключается в том, что расчет минимального флегмового числа основывается на коэффициенте распределения, который отражает реальное относительное увеличение концентрации низкокипящего
компонента в паровой фазе.
Выведены формулы для расчета минимального флегмового числа при подаче исходной смеси разного энергетического потенциала в ректификационную колонну с возможным возникновением пинч-режимов при разделении реальных смесей.
В теории вероятностей и математической статистике для проверки статистической гипотезы о принадлежности единичного измеренного значения какой-либо физической величины или какого-либо показателя заданной выборке разработан метод, основанный на определении доверительных интервалов.
Доверительные интервалы, исходя из способа их расчета, можно рассматривать как дискретные случайные величины.
В настоящей работе показано, что реально доверительные интервалы являются непрерывными случайными величинами.
Для нормального и логарифмически нормального законов распределения случайных величин с использованием выборки из генеральной совокупности обоснованы законы распределения соответствующих доверительных интервалов и, исходя из этого, способ нахождения доверительных границ для них.
Представление доверительных интервалов как непрерывных случайных величин позволяет делать более корректные выводы при оценке статистических гипотез.
Настоящее исследование посвящено разработке способа получения 3-нитробензальдегида путем нитрования бензальдегида и его лабильных аддуктов с аминами и гидросульфитом натрия смесью азотной и серной кислот в качестве нитрующего агента.
В данной работе проведен сравнительный анализ реакции нитрования бензальдегида и его аддуктов дымящей и 65 %-ной азотной кислотой, изучено влияние нитрующего агента на селективность и изомерный состав продуктов реакции.
Исследовано влияние соотношения реагентов, температуры реакции и концентрации азотной кислоты на выход целевого продукта и содержание примесей.
Издательство
- Издательство
- ГОСНИИОХТ
- Регион
- Россия, Москва
- Почтовый адрес
- 111024, г. Москва, шоссе Энтузиастов, д. 23
- Юр. адрес
- 111024, г Москва, р-н Соколиная Гора, шоссе Энтузиастов, д 23
- ФИО
- Куткин Александр Валерьевич (ГЕНЕРАЛЬНЫЙ ДИРЕКТОР)
- E-mail адрес
- dir@gosniiokht.ru
- Контактный телефон
- +7 (495) 6737530