Опыт современных боевых действий инициировал высокую актуальность задач оценки динамики изменения во времени характеристик групп (скоплений) объектов интереса на местности с воздуха. Активное развитие беспилотной авиации, в том числе в составе групп, представляет новые возможности периодического мониторинга местности с решением задач обнаружения и распознавания скоплений объектов интереса в динамике. В статье проведен анализ возможности использования теории сходства для решения задач оценки сходства видов вооружений, военной и специальной техники по характеру распределения в различных скоплениях, в том числе в различных геофизических условиях. Показано, что динамика объектов может быть установлена регулярным мониторингом местности с определением для скоплений различных мер сходства и различия. При этом доказана применимость хорошо себя зарекомендовавших статистических методов исследования биоразнообразия, разработанных в биологии для оценки разнообразия популяций, их сложности, схожести, взаимоотношений и др. Приведены характеристики видового разнообразия важнейших детерминированных скоплений войск и техники стран НАТО. Работоспособность предлагаемого подхода продемонстрирована на примере воздушной разведки условного района с распознаванием динамики пяти видов скоплений, включающих различные типы ВВСТ, личного состава и средств инженерного оборудования. Даны общие рекомендации по проведению соответствующих оценок и принятию решений. Рекомендованы к применению следующие основные меры сходства: коэффициенты сходства Жаккара - для определения меры сходства скоплений по входящим в их состав видам образцов ВВСТ (автомобилей, танков, орудий, бронемашин и др.); индекс Маргалефа для определения количества видов ВВСТ в общем количестве объектов ВВСТ в скоплении; обобщенная мера разнообразия по Шеннону - для оценки разнообразия видов в скоплении; индекс доминирования Симпсона - для определения доминирующего вида ВВСТ в скоплении; коэффициент Серенсена-Чекановского - для определения степени встречаемости выбранного вида образцов ВВСТ в скоплении. Полученные результаты целесообразно использовать в многокритериальных задачах предполетного и оперативного планирования групповых действий беспилотных летательных аппаратов в интересах мониторинга контролируемой территории с учетом требуемого графика получения достоверной информации.