Статья посвящена выявлению факторов, которые в большей степени могут оказать влияние на вероятность получения положительной доходности портфеля молодого начинающего инвестора на российском финансовом рынке. При выборе факторов мы опирались на исследования российских и иностранных ученых, которые выделяли показатели финансовой грамотности и индивидуальные особенности как наиболее важные аспекты, влияющие на финансовое благосостояние инвестора. Для сбора эмпирических данных была разработана и проведена интерактивная «Инвест-игра», участники которой формировали краткосрочный портфель из доступных неквалифицированному инвестору финансовых инструментов, а также отвечали на вопросы теста по финансовой грамотности и раскрывали свое отношение к процессу инвестирования. Данные для анализа были собраны в период с ноября 2023 г. по февраль 2024 г. Эконометрические оценки были получены с использованием биномиальной логистической регрессии. На основе полученных оценок можно заключить, что наибольшее влияние на вероятность получить положительную доходность от инвестирования оказывают личные характеристики начинающего инвестора, в частности, отношение к риску. Наличие знаний в области финансов не является критическим, в то время как состояние финансовых рынков может существенно скорректировать финансовый результат инвестора.