Данная статья является первой частью диптиха, посвященного литературной и театральной судьбе ранней пьесы Бернарда Шоу «Ученик дьявола» (1897) в России. Проводится компаративное исследование нескольких дореволюционных переводов данного произведения на русский язык. Основное внимание уделяется совместной работе И. Данилова и К. И. Чуковского (1908), переработке драмы Н. А. Смурским (1909) и переводу Н. Е. Эфроса (1910). Целью данного труда являются рассмотрение условий создания переводов и адаптаций текста Шоу, задач, стоявших перед переводчиками, выбранных ими стратегий и оценка влияния этих факторов на восприятие драмы русской публикой. Также используются элементы культурологического подхода за счет привлечения критических обзоров, основанных на указанных переводах спектаклей в театральной периодике. На основе архивных материалов ЦГАЛИ и РГАЛИ более подробно анализируются постановки «Ученика дьявола», организованные Передвижным театром П. П. Гайдебурова и Н. Ф. Скарской в 1909 г. и Александром Таировым в 1910 г. Выявляются особенности подходов в режиссерской и актерской интерпретации текстов, с одной стороны, и восприятия драмы Шоу критиками, с другой. Делается вывод о том, как историко-культурный контекст влиял на печатную и сценическую судьбу произведения в дореволюционной России, и каким образом он подготовил почву для дальнейшего пути пьесы в Советском Союзе. Данное исследование является первым в своем роде как в российской науке, так и за рубежом.