В статье приведен анализ особенностей транспортных средств, отнесенных к категории средств индивидуальной мобильности. Указаны поименованные группы видов средств индивидуальной мобильности. Проанализированы проблемы, возникающие при их классификации, предложенной законодателем. Проведен анализ номенклатуры современных транспортных средств, выпускаемых под торговым названием Segway. Выявлены особенности ряда транспортных средств, выпускаемых под торговым названием Segway, не допускающих их использование согласно требованиям Правил дорожного движения РФ в качестве средств индивидуальной мобильности. На основе анализа указанных проблем предложены пути их решения, а также систематизированы признаки, требуемые для классификации средств индивидуальной мобильности. Предложены определения отдельных видов средств индивидуальной мобильности исходя из конструктивных и эксплуатационных особенностей, наиболее удовлетворяющие действующим требованиям Правил дорожного движения РФ.