Вежливость как неотъемлемая часть любого общения выступает регулятором коммуникативного процесса в разных сферах человеческой деятельности. Особую значимость данная категория приобретает в официальной сфере общения, где она подчиняется определенным требованиям отбора языковых средств. Актуальным изучение функционирования категории вежливости в официально-деловом стиле представляется в контрастивном аспекте, когда сравниваются национально-культурные особенности реализации категории вежливости в разных странах. Поэтому новизна данной статьи заключается в сопоставительном рассмотрении некоторых видов деловых писем в немецком и русском языках и в изучении средств выражения категории вежливости в их отдельных рубриках. Данное исследование построено с учетом современных тенденций развития конвенциональных норм официально-делового общения, процессов их персонализации, демократизации, диалогизации и индивидуализации. В качестве материала используются учебные пособия по деловой корреспонденции, изданные в Германии и России. Помимо сопоставления в статье применяются такие методы исследования, как контекстуальный и семный анализ. При этом авторы впервые прибегают к методологии рубрикации деловых писем на коммуникативные блоки, выявляя в них вербальные средства выражения вежливости. В итоге удалось выявить различия между проанализированными видами немецких и русских деловых писем с точки зрения не только проявления в них вышеуказанных современных тенденций, но и репрезентации средств выражения категории вежливости в каждом из выделенных коммуникативных блоков. Полученные результаты свидетельствуют о социокультурной специфике данных типов текста в немецко- и русскоязычной корреспонденции, что позволяет использовать их в практике обучения как родному, так и иностранному деловому языку, а также в процессе обучения письменному переводу.