В настоящее время отношения России и Италии переживают очередной период охлаждения, при котором затруднено взаимодействие на уровне правительственных структур. В силу этого актуальным представляется обращение к теме налаживания межкультурного диалога, направленного на перспективу реализации позитивного сценария налаживания отношений в будущем. Особый интерес вызывают инструменты, ранее использовавшиеся в подобных случаях. Одним из таких инструментов представляется визит в Италию в начале 1908 г. Отдельного отряда судов, назначенных для плавания с корабельными гардемаринами (далее — визит). Это был второй поход отряда, созданного Морским министерством Российской империи с учебной целью. Цель нашего исследования — уточнить роль визита в налаживании отношений между Россией и Италией. Задачи исследования состоят в том, чтобы в том числе на основе ранее не исследованных документов 1) описать ключевые проблемы взаимодействия двух стран в начале ХХ в. и проследить историко-культурный фон визита; 2) выделить и проанализировать коммуникативную составляющую процесса поддержания взаимного интереса в ходе визита; 3) дополнить имеющиеся сведения о взаимных оценках представителей России и Италии, сложившихся в ходе и по результатам визита. Методологической основой исследования является принцип историзма, оно проведено с использованием историко-генетического и историко-системного методов. Материалами исследования послужили исторические документы, в том числе ряд впервые вводимых в научный оборот фрагментов официальных документов и воспоминаний, хранящихся в Российском государственном архиве Военно-Морского Флота и Российском государственном историческом архиве, а также одного опубликованного источника. Сочетание исторических источников официального и личного происхождения позволило взглянуть на визит с разных ракурсов. В результате проведённого исследования сделан вывод об амбивалентном характере межкультурного взаимодействия, имевшего место в ходе этой встречи: её следствия не носили характер прорыва, но при этом обеспечили саму возможность продолжения взаимодействия в будущем. Показано, что историко-культурный фон визита был двойственным: с экономической и политической точки зрения имел место взаимный интерес, однако это был не интерес партнёров, а скорее интерес не слишком дружественных игроков, чья взаимная выгода пока не перевешивает взаимного недоверия. Анализ коммуникативной составляющей взаимодействия в ходе визита показал выраженный дипломатический интерес к поддержанию «контакта ради контакта», обеспеченный стараниями официальных представителей сторон. При этом полуофициальная и неофициальная части визита были значительно «теплее» и широко опирались на культурные связи прошлого.