В статье рассматриваются присвоения и переименования названий улиц, площадей, переулков сибирских городов в XVII − первой четверти XXI в. Этот процесс сопровождался изменениями в планировке. Застраивались окраины и пустыри, на их месте появлялись новые микрорайоны, улицы и кварталы. В качестве основного объекта исследования позиционируется Новосибирск (ранее Новониколаевск). Поскольку город возник в конце XIX в., специфика пространственных изменений в планировке демонстрируется на примере городов-старожилов Томска, Красноярска, Иркутска, Омска, Бийска. Эти поселения используются для сопоставления и выявления общих закономерностей эволюции топонимических объектов Новосибирска. Показано, что ситуация в анализируемом сегменте урбанистики кардинально изменяется с конца XIX в., наглядным проявлением чего можно как раз считать развитие Новониколаевска-Новосибирска. Поначалу в местных городских названиях преобладали географические объекты, а также профильные топонимы: конфессиональные, профессионально ориентированные, именные. Установление советской власти породило волну переименований в 1920-е гг., выдержанных в духе новых идеологических подходов. В последующем на городскую топонимику оказали влияние процессы индустриализации, милитаризации экономики, Великая Отечественная война. Воздействие перечисленных факторов привело к частым переименованиям, образованию своеобразных «цепочек», по которым можно судить о колебаниях политической конъюнктуры.