В статье рассматривается одна из серьезнейших бытовых проблем, возникших у переселенцев из европейской части Русского государства в первые десятилетия освоения Сибири. Приходившие в сибирские города молодые мужчины сталкивались с практически полным отсутствием женщин и, как следствие, долгое время оставались холостыми. Цель статьи − выявить, насколько был важен так называемый «женский вопрос» для представителей различных категорий русского населения Енисейского острога в ранний период его существования и как эта ситуация влияла на процесс дальнейшего расширения русских владений на восток от Енисея. Привлеченные источники − коллективные челобитные служилых людей енисейского гарнизона и крестьянского населения Енисейского уезда, отписки енисейских и тобольских воевод, грамоты, приходившие в Тобольск из Москвы. Содержащаяся в них информация дает возможность взглянуть на проблему через призму социально-экономических отношений, понять влияние, казалось бы, чисто бытового вопроса на дальнейший ход расширения русских владений в Сибири и ее хозяйственного освоения. Впервые показано, как формировавшееся в Енисейском уезде русское население пыталось законным и незаконным путем решать проблему отсутствия женщин, с какими трудностями сталкивались холостые пашенные крестьяне при выполнении государевых повинностей. Привлеченные источники свидетельствуют, что отсутствие женщин и, как следствие, возможности обзаводиться семьями не просто негативно сказывалось на эмоционально-нравственном состоянии мужского населения, но и на хозяйственном освоении присоединенной территории.