В статье рассматривается сложная и противоречивая история взаимоотношений выдающегося немецкого драматурга, режиссёра и теоретика театра Бертольда Брехта (1898-1956) с Советским Союзом. На основе хронологического анализа выделяются основные этапы эволюции взглядов художника: от первоначального интереса к СССР как к театральной и идеологической лаборатории в конце 1920-х - начале 1930-х годов через личные визиты в Москву, попытки сотрудничества с советскими театральными деятелями (Луначарский, Таиров, Охлопков, Пискатор) до тяжёлого прозрения в годы Большого террора, когда жертвами репрессий стали близкие друзья Брехта, включая переводчика Сергея Третьякова. Особое внимание уделяется двойственной позиции драматурга, который, разочаровавшись в сталинском режиме и называя Сталина в дневниках «заслуженным убийцей народа», тем не менее не впал в антикоммунизм и сохранил верность марксистскому анализу. Анализируется парадоксальный финальный период жизни Брехта: возвращение в ГДР, создание театра «Берлинер ансамбль», присуждение Сталинской (Ленинской) премии в 1955 году и одновременное внутреннее дистанцирование от официозной риторики.
Делается вывод, что отношения Брехта с СССР стали уникальным примером «диалектического союзничества» - глубокой идейной близости, не перешедшей ни в слепой апологетизм, ни в тотальное отрицание, что нашло отражение в его эстетической программе эпического театра.