В статье проводится комплексный анализ проблем организации и реализации криминалистических действий на первоначальном этапе розыска осужденного, совершившего побег из исправительного учреждения (ИУ) УИС России. Автор рассматривает специфику розыска как особой категории розыскных дел, осложненной режимными условиями, криминальным опытом беглеца и его связями в преступной среде. Исследуются системные противоречия между необходимостью оперативного проведения следственных действий (осмотр места происшествия, допрос, назначение экспертиз) и ограничениями, накладываемыми режимом ИУ, а также межведомственными барьерами при координации усилий. Особое внимание уделяется проблемам проведения осмотра места побега, тактике допроса свидетелей из числа осужденных и сотрудников, использованию оперативно-розыскных и криминалистических учетов, взаимодействию следователя с оперативной группой ФСИН и территориальными органами МВД. На основе анализа практики выделены ключевые проблемы: «загрязнение» обстановки места происшествия, информационная блокада и ложные показания, запаздывающее привлечение криминалистических ресурсов, сложности в организации оперативного преследования. Предложена система мер по оптимизации розыска, включающая разработку типовых алгоритмов действий персонала ИУ при ЧП, создание мобильных межведомственных следственно-оперативных групп, внедрение современных технологий слежения Е и анализа данных, а также совершенствование подготовки специалистов по розыску.