В данной работе представлен конформационный анализ пиразин-аннелированных аза-дипиррометенов (азаDIPY) с использованием квантово-химических расчетов. Систематически исследовано влияние различных заместителей (–H, –Et, –Ph, –O-Ph, –O-tBu, –O-2,6-iPr₂Ph) на предпочтительные конфигурации аза-DIPY остова. Конформационный поиск выполнен с помощью программы CREST с последующей DFT-оптимизацией. Результаты показывают, что заместители, создающие стерические затруднения вблизи атомов азота пиразинового кольца (например, –O-Ph, –O-tBu, –O-2,6-iPr₂Ph), однозначно стабилизируют Z, Z-конформацию. Напротив, незамещенные и фенилзамещенные производные демонстрируют значительную долю Z, E-конформера. Полученные данные раскрывают структурные предпочтения пиразин-аннелированных аза-дипиррометенов и могут быть использованы для направленного дизайна соответствующих аза-BODIPY красителей с заданной конформационной стабильностью.