Статья посвящена изучению особенностей заселения среднего течения реки Сок (Самарская область, Россия) в период мезолита, неолита и энеолита. Несмотря на многолетние исследования археологических памятников бассейна реки Сок, инициированные в 1980-х годах экспедициями КГПИ под руководством П. П. Барынкина, Е. В. Козина и А. Е. Мамонова, комплексный анализ закономерностей освоения территории на протяжении всего каменного века (мезолит-энеолит) до настоящего времени отсутствовал. В качестве объекта исследования рассматривается участок реки протяженностью около 60 км, расположенный между селами Чекалино и Красный Яр, где выявлено 19 археологических памятников каменного века. Основными задачами исследования стали: систематизация топографических данных; реконструкция природно-климатических условий; анализ эволюции поселенческих структур с применением ГИС-технологий для пространственного анализа. Методологическая основа включает комплексный анализ археологических, геоморфологических и палинологических данных с использованием современных геоинформационных систем. На основе проведенного анализа выявлены предпочтения древних коллективов в выборе мест обитания: установлено, что стоянки преимущественно располагались на левом берегу реки, на первой надпойменной террасе или мысах, отличающихся широкой долиной (от 2000 м). Такое расположение связано с охотничьей деятельностью и природно-климатическими условиями лесостепной зоны. Палинологический анализ свидетельствует о теплом и сухом климате с преобладанием лесостепных ландшафтов в мезолите-неолите. В энеолите зафиксирован переход к долговременным поселениям с крупными жилищами-полуземлянками.