В статье анализируется трансформация предпринимательской экосистемы Магаданской области в контексте перехода от ресурсозависимой модели развития экономики к диверсифицированной. Авторы провели серию глубинных интервью с представителями органов власти, научных организаций, бизнес-структур и образовательных учреждений региона для получения совокупности экспертных мнений о современной ситуации и перспективах развития малого и среднего бизнеса в условиях моноструктурной экономики Магаданской области. На основе обработки материалов интервью, реализованных в рамках студенческой экспедиции «Магадан 360», выявлены ключевые барьеры развития региона: моноструктурность экономики, высокие логистические издержки, кадровый дефицит и отток молодежи. Вместе с тем определены перспективные направления диверсификации региональной экономики: использование энергетического профицита для центров обработки данных, цифровизация традиционных отраслей, глубокая переработка биоресурсов, развитие туризма и креативных индустрий.