Показано, что диалог с искусственным интеллектом сегодня становится частью обыденной человеческой практики, при этом, помимо пользователей, преследующих практические цели, есть множество энтузиастов и исследователей, целенаправленно стремящихся задать такие вопросы, на которые искусственный интеллект ответил бы неправильно, что достаточно сложно и напоминает вопросы-испытания, существующие в культурной традиции с древнейших времен: требующие от претендента на статус или благо решить загадку. Сделан анализ постов и статей, представляющих ошибочные ответы больших языковых моделей. Выделены следующие категории вопросов, на которые искусственный интеллект дает неправильные ответы: вопросы, построенные на языковой игре, требующие метакоммуникативных навыков, провоцирующие «галлюцинации искусственного интеллекта», на спорные и этически неоднозначные темы, а также логические и математические задачи. Отмечено, что на текущей стадии человеко-машинных взаимодействий человечество активно испытывает искусственный интеллект, стремясь доказать его несовершенство, таким образом, обучая и обогащая технологию.