В статье исследуется влияние городской среды административных центров Восточной Сибири (Иркутска, Красноярска, Читы и Якутска) на формирование норм поведения и досуговых практик молодежи в конце XIX - начале XX вв. Городская среда рассматривается как сложный социокультурный феномен, включающий не только инфраструктуру, но и уровень благоустройства, доступность образования, нравственный климат и безопасность. На основе анализа широкого круга источников показано, что развитие социально-культурной инфраструктуры напрямую определяло спектр доступных молодежи форм досуга и модели поведения. Автор выявляет резкую пространственную и социальную неоднородность городской среды: в то время как центральные районы предлагали образовательные и культурные возможности (театры, библиотеки, спортивные общества), окраины характеризовались антисанитарией, преступностью и маргинализацией. Доступ к организованному досугу был ограничен социальным и материальным статусом, что подталкивало молодежь из низших слоев к девиантным формам поведения.