Данная статья касается деятельности специалистов информационной безопасности по проведению тестов на проникновение и методов их подготовки в рамках высших учебных заведений. Используя опыт многолетнего обучения таких специалистов с применением игр CTF (Capture the Flag) делается вывод на необходимость усиления практической направленности обучения. Показана одна из основных проблем формирования практических навыков у людей, обучающихся на специалиста информационной безопасности по проведению тестов на проникновение – использование систем искусственного интеллекта. Сформировано предложение, как снизить негативное влияние искусственного интеллекта на формирование практических навыков у обучаемых. Предложены способы использования искусственного интеллекта для повышения эффективности обучения по данной специальности. При этом обращено внимание на препятствие к организации их обучения – отсутствие стандарта для данной профессии. Предложена последовательность организационных мероприятий по законодательному оформлению профессии специалистов информационной безопасности по проведению тестов на проникновение.