В статье предлагается сопоставление писательских подходов М. И. Цветаевой и В. В. Розанова к преодолению общепринятых литературных конвенций, а также статуса «литератора» в литературном сообществе. Письмо обоих авторов может быть определено как экспериментальное и в чем-то маргинальное в условиях литературы ХХ в. Обилие негативных рецензий и обвинений в излишней «обнаженности» и «неприличии» сопутствовали обоим авторам и в целом соответствовали их общей стратегии по расшатыванию границ литературы. Как для Цветаевой, так и для Розанова частное и личное считались существеннее всего «художественного» в литературном тексте. Эта непосредственность и «прямота» высказывания стали основой письма, которое, по выражению Цветаевой, служило задачам, «посторонним литературе», - письма «для себя», имитировавшего рукописный характер и отражавшего интимные переживания автора. Отдельное внимание уделено физиологической стороне письма в текстах обоих авторов, которое осмысляется исходя из воззрений обоих писателей на проблему пола. В результате анализа делается вывод, что стихийность, прямота высказывания, физиологичность письма, маргинальное положение обоих авторов в литературном мире роднят Цветаеву и Розанова в их стремлении расширить возможности литературы путем преодоления некоторых из ее конвенциональных ограничений.