Рассматриваются философские взгляды Н. А. Бердяева на эстетику авангарда. Мыслитель, как и многие его современники, обращал пристальное внимание на кризисные явления искусства и культуры начала ХХ века и высказывал нетривиальные суждения о причинах появления новой эстетики авангарда на Западе и в России. Н. А. Бердяеву удалось сформулировать оригинальный философско-критический подход к оценке авангардного творчества, отличающийся и методологическим доверием к авангарду, и, безусловно, его критикой. В исследовании утверждается, что в философско-теологическом дискурсе Н. А. Бердяева проблема творчества имела парадигматическое значение. В известной публикации «Кризис искусства» (1918 г.) философ суммировал свои взгляды на современное состояние искусства. Отмечено, что эсхатологические предчувствия, связанные с культурным кризисом эпохи, были свойственны и многим другим мыслителям Серебряного века, однако Н. А. Бердяев наиболее тонко и глубоко отразил специфические черты авангардистского мировоззрения. Дан анализ концептуальной взаимосвязи между философско-теологическим дискурсом Н. А. Бердяева и религиозными идеями Даниила Хармса - автора авангардной группы 1920-х годов «Объединение Реального Искусства» («ОБЭРИУ»). Показано, что возникшая еще в религиозной философии В. С. Соловьева идея эпохи Святого Духа, или Третьего Завета, оказала влияние и на мировоззрение Н. А. Бердяева, и на экспериментальное индивидуально-авторское творчество и эстетику Д. Хармса. Указан и более широкий культурологический контекст философских идей Н. А. Бердяева, связанных с концепцией «Нового Средневековья», которая оказала сильнейшее воздействие на интеллектуальные настроения эпохи и нашла отражение в творчестве другого члена группы «ОБЭРИУ» - Константина Вагинова.