Хаос занимает центральное место в системе поэтических образов Ф. И. Тютчева, однако до сих пор слабо отрефлексировано его соотношение с онтологической категорией свободы, концептуализация которой происходит в русской философии, представленной в данном исследовании традицией софиологии и персонализма. Обращение к философским системам В. С. Соловьева, С. Л. Франка и С. Н. Булгакова обосновано спецификой прочтения и интерпретации ими тютчевского наследия и схожестью в трактовке концепции хаоса как субстанциального начала реальности. Проанализированы результаты современных отечественных и зарубежных философских исследований концепций хаоса в их связи с поэзией, мистикой и творчеством русских религиозных мыслителей. Утверждается, что наиболее продуктивным для осмысления мистического аспекта хаотического начала может стать сопоставление его репрезентаций в лирике Тютчева и онтологической гносеологии Н. А. Бердяева. Предложена трактовка понятия свободы как ключевой характеристики порождающего начала хаоса, лежащего в основе персоналистического бытия. Выявлены связи категорий хаоса, свободы и личности с концепцией Ungrund, обозначены линии расхождения в понимании природы Божества, космической иерархии, личностной реальности, пути Эроса и Танатоса у Бердяева и Тютчева. Дан обзор основных аспектов философии свободы Бердяева и его метода интерпретации мистического начала, причинности и субстанции в качестве инструментария для дискурсивного анализа философской поэзии Тютчева. Делается вывод, что корреляция свободы и хаоса как концепций софиологического и персоналистического учения осуществляется в русской философии через мистическое понимание творческого первоначала, вдохновением и интуитивным стимулом которого выступает поэзия Тютчева.