В статье рассматриваются историко-культурные предпосылки, определившие диалогичность художественно эстетических и религиозно философских позиций двух выдающихся деятелей культуры XX века: художника русского авангарда В. Н. Чекрыгина и известного представителя Венской школы искусствознания Х. Зедльмайра. Наиболее явно их мировоззренческое сходство проявилось в понимании образа Собора как символа гармонии, духовного единства, утерянных, по мнению обоих мыслителей, искусством и человечеством в погоне за ложными ценностями. С точки зрения компаративного подхода выявляются консенсусные и параллельные аспекты в творчестве русского художника мыслителя и австрийского философа искусства, а также ментальные различия в их позициях. Автор делает вывод об общности истоков идей и их образно символических воплощений у обоих мыслителей, а также о превалирующем значении русской религиозно философской мысли для мировой культуры в выборе оптимистического вектора ее развития в будущем.