Статья посвящена участию Михаила Дмитриевича Скобелева в военных операциях по расширению пределов Российской империи в Среднеазиатском регионе, во время военно-исследовательского похода русских войск в Алайскую долину (1876 г.). Авторы приводят актуальные сегодня свидетельства современников и участников Алайской экспедиции, позволяющие определить особенности полководческого и дипломатического таланта генерал-майора Скобелева, его способности и умения организовывать действия русских войск в условиях горно-пустынной местности Туркестана, посредством организации разведывательных и рекогносцировочных мероприятий. Проведён анализ материалов и источников второй половины XIX в. Российского государственного военноисторического архива, посвященных освоению Российской империей закаспийского региона. Были использованы материалы современных исследователей данной темы: В. Н. Бурдуна, В. Н. Желобова, А. А. Шахторина, А. Е. Потапова и др. Результаты исследования свидетельствуют о главенствующей роли М. Д. Скобелева в изучении возможностей организации безопасного торгового пути из Ферганской долины в приграничные районы Китая, предложении конкретных практических мер по организации и дальнейшему обустройству таможенных постов, на наиболее важных отрезках границы с Кашгаром и устройстве русского военно-административного управления в Алайской долине.