Актуальность исследования обеспечивается трансформацией воспитательной деятельности в контексте новых социокультурных вызовов. Статья посвящена исследованию содержательных и организационных проблем взаимодействия семьи и школы. Авторами представлены результаты перекрестного исследования мнений родителей и учителей средних классов общеобразовательной школы. Выявлены особенности взаимоотношений исследуемых групп, констатирован системный кризис отношений, проявляющийся в глубоких ценностных и коммуникационных разрывах учителей и родителей учеников. На основе проведенного анализа результатов исследования авторы предлагают комплекс практических рекомендаций, направленных на переход от информирования к диалогу, от массовых мероприятий к целевым форматам и на дифференцированную работу с каждой категорией родителей. Центральной рекомендацией является разработка прозрачной воспитательной программы для преодоления ценностных противоречий и выстраивания реального, а не декларативного партнерства семьи. Сформулированы стратегические направления совершенствования воспитательной системы школы, включая целенаправленную интеграцию ценностных ориентиров, содержания воспитания и усилий всех субъектов (педагогов, семьи, учащихся).