В статье исследуется эволюция и современное состояние политики Португалии в отношении России, выявляются ключевые факторы, влияющие на характер двустороннего взаимодействия в условиях трансформации системы международных отношений. Особое внимание уделяется специфике португальского подхода к развитию отношений с Россией в контексте одновременного членства страны в Европейском союзе и Организации Североатлантического договора. Подробно анализируется договорно-правовая база двусторонних отношений, включая Договор о дружбе и сотрудничестве 1994 года, а также динамика торгово-экономического взаимодействия в период с 2007 по 2024 год, наглядно демонстрирующая влияние санкционного режима на объём и структуру двустороннего товарооборота. Рассматривается роль Португалии как потенциального посредника в развитии отношений России со странами Сообщества португалоязычных стран (CPLP), обладающей уникальным историческим опытом взаимодействия с бывшими колониями в Африке и Латинской Америке. Выявлен феномен «португальского парадокса», при котором евроатлантическая интеграция страны не препятствует, а в определённой степени способствует поддержанию конструктивного диалога с Россией. Детально исследуются особенности санкционной политики Португалии, характеризующейся последовательным стремлением к сохранению каналов политического диалога с Москвой даже в условиях нарастающей международной напряжённости. Анализируется дифференцированная позиция стран – членов CPLP по ключевым международным вопросам и её непосредственное воздействие на перспективы российско-португальского сотрудничества. Рассмотрены перспективы формирования особой модели двустороннего взаимодействия, органично сочетающей формальную солидарность Португалии с западными партнёрами и прагматичное стремление к последовательному развитию многоплановых связей с Россией.