В статье проведена классификация работ исследователей-чеховедов, касающихся проблемы типологизации героев в чеховском творчестве. Акцент сделан на временном отрезке рубежа XX-XXI вв., а именно последней четверти ХХ - первых двух десятилетий XXI в. Анализ показал наличие четырех типологических тенденций, выделенных на основании содержательной доминанты и временного фактора. К первой группе отнесены работы, в которых акцент сделан на традиционных в русской литературе дочеховского времени типах, в том числе на типах «лишнего человека», «маленького человека» и др. Вторая группа знаменует новый этап в чеховедении и поиск собственно чеховского типа героя, называемого «средним человеком». В третьей группе выделена содержательная доминанта - интерес исследователей к психологии героя, к формам его поведения. В последние два десятилетия наблюдается обращение исследователей к более частным делениям, таким как профессиональная, сословная, гендерная или иная принадлежность персонажа.