В статье проведена качественная и количественная диагностика унифицированного подхода Организации экономического сотрудничества и развития (ОЭСР) к налогообложению транснациональных компаний в условиях цифровизации экономики. Анализ выборки из 500 крупнейших компаний по показателю выручки и применение авторской методики расчёта налоговых доходов позволили установить ожидаемые поступления для России от реализации предложения ОЭСР. Представленная методика может использоваться для целей оценки привлекательности предложения прогнозирования налоговых поступлений для российского бюджета на плановые периоды. Выделены ключевые вызовы, препятствующие применению новых правил к более значительному числу компаний и формированию более крупной налоговой базы, подлежащей распределению между странами нахождения пользователей.