Статья знакомит с двумя ранними работами художника, заслуженного деятеля искусств АССР немцев Поволжья Якова Яковлевича Вебера (1870-1958): рисунком «Unser Grossmütterlein» («Наша бабулечка», 1891) и картиной «Улица в Поволжье» (1894). Произведения переданы в фонды Литературно-художественного музея книги А. П. Чехова «Остров Сахалин» в 2023 году, который стал, благодаря ценному дару, единственным в восточной части России учреждением - обладателем работ художника. В ходе исследования установлена высокая художественная ценность произведений. Они созданы в начале творческого пути, когда Я. Я. Вебер проживал вместе с семьей в селе Ровное, а затем переехал в Саратов и обучался у таких мастеров, как Г. П. Баракки, В. В. Коновалов и Ф. Н. Корнеев. Будучи копиистом в художественном музее имени А. Н. Радищева, он формируется и как самостоятельный художник. Работ Я. Я. Вебера этого периода сохранилось крайне мало. Те, что известны, представляют собой изображения родных мест и близких людей. Так, рисунок «Unser Grossmütterlein» («Наша бабулечка») рифмуется с «Портретом бабушки Я. Я. Вебера (профиль)» (1887) и «Женским портретом» (1890). Картина «Улица в Поволжье» дополняет ряд из пейзажей «Сумерки с фигурками людей» (1893) и «Восход луны» (1894). Две работы мастера вписаны в контекст жизни и творчества художника и позволяют составить более полное представление о его первых шагах в изобразительном искусстве.