В статье представлен «План уездного города Ростова и заштатного города Нахичевана в 1856 году» из фондов Российского государственного военно-исторического архива, который является наиболее информативным из всех известных в настоящее время чертежей реальной застройки соседних городов в середине XIX в. Сравнительный анализ с известными более ранними и поздними перспективными планами Ростова-на-Дону и Нахичевани-на-Дону, а также рассмотренный контекст архитектурной и градостроительной истории этих городов позволили нам показать наметившиеся тенденции в их развитии, зафиксированные данным чертежом и набиравшие силу вплоть до установления советской власти. К ним прежде всего относятся: тенденция роста территории Ростова-на-Дону по направлению к нахичеванской меже, что впоследствии приведет к слиянию городов; недостаточное количество площадей в городах; тенденция к плотной периметральной и внутриквартальной застройке; выявление в Нахичевани-на-Дону парадного центра с кирпичными зданиями и благоустроенными площадями.