Легитимация административного усмотрения связана с предоставлением судам возможности проверять дискреционные акты управления. Одновременно формировалась система критериев, которые предназначалась для проверки таких актов. В статье исследуются основные и некоторые дополнительные критерии оценки административного усмотрения судами, демонстрируются способы их легальной формализации, делаются выводы о лучших и приемлемых способах. Сравнительно-правовой метод – основной метод настоящего исследования. Он позволил изучить модели юридической формализации критериев в Австрии, Германии, Франции, некоторых странах Центральной Азии, сравнить их с российской судебной практикой и законодательством. Автор делает вывод, что административное усмотрение не должно оформляться как институт административного права. В этом случае есть риски утраты усмотрением своих сущностных характеристик, что снизит эффективность государственного управления. Во всех странах усмотрение приходит в административное право через критерии его ограничения, которые позволяют судам проверять законность дискреционного административного акта. Основными критериями являются законная цель и пределы полномочий административных органов; дополнительные критерии представлены общими принципами административного права (административных процедур). Данные принципы сконструированы судьями и научными школами, они тесно связаны с конституциями, поэтому нет необходимости их закреплять в законодательстве. В этой ситуации нормы-дефиниции воспроизводят общеизвестные истины и не дополняют административное право чем-то новым. Такой прием можно оправдать лишь тем, что ранее в правовой системе страны какой-то принцип отсутствовал и законодатель впервые ввел его в юридическую практику. Важно, что даже после закрепления нормы-принципа в законе она будет подвергнута судебному толкованию. Судам все равно придется уточнять ее содержание и порядок реализации. В России основные принципы, в том числе пропорциональность и защита доверия, уже давно признаны судами и доктриной. Они подтверждены в решениях Конституционного Суда Российской Федерации, которым следует и Верховный Суд Российской Федерации. Тем не менее российский законодатель закрепляет их в отдельных законах, среди которых и законодательство о государственном контроле. Представляется, что Верховному Суду РФ следует активнее применять принципы, которые позволяют оценивать административное усмотрение. В частности, защита доверия нуждается в большем внимании со стороны Пленума Верховного Суда РФ.