В статье исследуется многообразие условий и факторов, влияющих на решение судов по вопросу удовлетворения или отмены условно-досрочного освобождения от отбывания наказания, определяющих необходимость рассмотрения вопроса при соблюдении прав осужденных. Рассматриваются сложившиеся механизмы удовлетворения ходатайств в случаях отбытия наказания за тяжкие преступления и обстоятельства, характеризующие поведение осужденного после освобождения, приводятся аргументы о необходимости внесения изменений в ст. 79 УК РФ в части уточнения перечня обстоятельств и фактов, которые должны стать основанием удовлетворения представления об отмене условно-досрочного освобождения от наказания судом. Представлены четкие критерии исправления осужденного, факторы, влияющие на качество принятия решений судом по соблюдению режима исправительного учреждения и на оценку документов.