Исследование посвящено проблеме дифференциации доходов населения регионов России. Целью работы является разработка методики анализа процессов дифференциации доходов населения регионов России на базе теории динамических систем и машинного обучения, а также ее апробация на фактическом аналитическом материале. Гипотеза исследования заключается в предположении одновременного сосуществования процессов конвергенции и дивергенции дифференциации доходов населения регионов России, зависящих от внешних и внутренних факторов. Указанные процессы являются объектом исследования. Информационной базой исследования являются данные Росстата о значениях индекса Джини 80 регионов за период с 1995 по 2018 г. Для построения экспериментальных траекторий помимо индекса Джини использованы две независимые динамические переменные - его первая и вторая производные по времени, что позволило построить три различных пространства состояний (от одномерного до трехмерного). Методом кластеризации «k-средних» всё наблюдавшееся множество состояний было разделено на пять кластеров, количество которых было предварительно определено тестом «на осыпь» («метод локтя»). В результате расчетов было доказано преобладание конвергентных процессов над дивергентными в течение исследованного периода. Было обнаружено, что индивидуальные траектории движения отдельных регионов в пространстве состояний существенно отличаются: траектории некоторых регионов могут быть локализованы в пределах только одного кластера, тогда как отдельные части траекторий других могут принадлежать одновременно нескольким кластерам. Подавляющее большинство траекторий расположены в пределах 2-3 кластеров. Теоретическая значимость полученных результатов заключается в углублении представлений о региональной специфике динамики изменений дифференциации доходов населения субъектов Федерации. Практическая значимость результатов исследования заключается в расширении инструментальной поддержки принятия решений при реализации государственной политики в сфере регулирования дифференциации доходов населения на региональном уровне.