Цель настоящей статьи - на примере одной производной единицы союзного типа продемонстрировать типичный путь грамматикализации подобных единиц и одновременно показать специфику данного процесса у союзов, являющихся отдеепричастными дериватами, имеющими ступень производности в виде предлога. Материал исследования получен методом сплошной выборки из Национального корпуса русского языка. Кроме стандартного описательного метода в ходе работы использовались контекстуальный и количественный методы анализа. В результате установлено, что в конструкциях со служебной единицей исходя из того(,) что обнаруживается нарушение обязательного принципа односубъектности, свойственного эталонной деепричастной конструкции. Такое нарушение свидетельствует об отрыве служебной единицы от производящей глагольной формы и о переключении её функций на оформление синтаксических связей и отношений в сложном предложении. Анализ материала показал. что исходя из того(,) что специализируется в выполнении только эпистемической функции и потому относится к классу причинно-аргументирующих союзов. Союз исходя из того(,) что формирует в сложном предложении отношения вывода-обоснования. Эта функция, а также лексико-семантическое наполнение компонента «вывод» предопределено входящим в его состав производным предлогом.