Целью данной статьи явилось обоснование необходимости оценки рисков в процессе управления стоимостью современных бизнес-структур. На основании сравнительного монографического анализа отражены этапы эволюции моделей оценки эффективности управления бизнес-структурами, показаны преимущества стоимостного подхода. Выделены факторы, влияющие на оценку стоимости бизнес-структур, отражена классификация ее методов, обоснована необходимость учета рисков в оценке стоимости бизнеса. Рассмотрены виды рисков организаций и проблемные вопросы их оценки, включая расчет премии за риск в стоимости капитала корпораций. Приведены результаты апробации персонализированного подхода к оценке рисков с помощью онлайн-сервиса «СПАРК» на примере организаций санаторно-курортного комплекса Республики Крым. Сделаны выводы о необходимости оценки рисков в методологии доходного и сравнительного подхода, дан перечень ошибочных суждений в процессе их использования.