В статье представлены результаты исследования материалов дела о ремонте Подчувашской пристани в городе Тобольске, хранящегося в Российском государственном историческом архиве. Дело представляет интерес как яркий пример взаимодействия трех основных акторов развития судоходства в Сибири в первой половине XIX в.: центральных имперских органов управления, представленных в рассматриваемой ситуации Главным управлением путей сообщения, местной губернской администрации и частного купеческого капитала. В ходе затянувшегося на несколько лет конфликта, вовлекшего многих участников рассмотрения вопроса о ремонте пристани, проявились острые противоречия, существовавшие между ними. Этот эпизод, внешне незначительный, повлек масштабное разбирательство, затронувшее множество лиц, включая не связанных напрямую с управлением судоходством. Конфликт между заведующим X округом путей сообщения Ф. Ф. Риддером и сибирским генерал-губернатором И. Б. Пестелем, выразившийся, в том числе, в их спорах о реконструкции Подчувашской пристани, стал заметным явлением в жизни Сибири 1810-х гг., по мере своего развития затрагивая многие сферы хозяйства и инфраструктуры региона и втягивая в свою орбиту различных деятелей. Многочисленные документы показывают сложную и противоречивую картину контактов различных ведомств и деятелей. Изучение дела о ремонте Подчувашской пристани позволяет выйти на более широкую проблематику специфики развития судоходства по внутренним водным путям азиатской части Российской империи начала XIX в. в контексте взаимоотношений центральной и местной власти.