В статье рассматривается институт пробации во взаимосвязи с административным надзором как элементы предупредительной системы повторного совершения преступлений. Пробация и административный надзор образуют комплекс мер, ориентированных на всестороннюю поддержку бывших осужденных, и, соответственно, систему административного надзора, имеющую своей целью контроль за определенными группами бывших заключенных. Пробация предусматривает комплекс мер, включающих содействие в трудоустройстве, обеспечение доступа к медицинской, образовательной и социальной помощи, а также предоставление юридической и психологической поддержки как лицам, готовящимся к освобождению, так и уже освобожденным. Автором проведен обзор проблемных вопросов пробации, среди которых как ключевая выделена проблема отсутствия системного подхода в правовом регулировании всех видов пробации. Существующие несовершенства правового и методологического характера вызывают необходимость системного подхода к поддержке бывших осужденных через развитие пробационной системы, что должно способствовать эффективной адаптации, социальной реабилитации и снижению уровня рецидива.