Статья посвящена развитию вероятностной теории смысла. Актуальность темы исследования заключается в преодолении сложившегося стереотипа описания классических теорий смысла в парадигме жёсткой причинно-следственной детерминации и переходу к анализу смыслообразовательных процессов в условиях неопределённости. Цель исследования - анализ диалектических связей между смыслом и вероятностью, выявление и систематизация механизмов их взаимодействия. Новизна исследования состоит в разработке концептуальных основ вероятностного понимания категории смысла. С методологической точки зрения исследование опирается на диалектический анализ и теорию вероятностей. Основные результаты исследования включают в себя: систематизацию механизмов взаимодействия смысловых и вероятностных аспектов мышления; пять ключевых механизмов взаимодействия смысловых и вероятностных структур. Рассмотренный в статье вероятностный подход к решению проблемы смысла позволяет расширить аналитические возможности философии смысла для решения задач в области искусственного интеллекта.